Depois de muito bater a cabeça recebendo o aviso "Acesso negado: o servidor proxy não permite o tunelamento da porta 1863.", descobri como configurar o Gaim corretamente para logar numa conta do MSN.

Se você já criou uma conta, clique em "Contas", escolha a sua conta e clique em "Modificar". Caso ainda não tenha a conta MSN criada no Gaim, clique em "Adicionar".

Após escolher o protocolo MSN e inserir os seus dados, observe que no final da janela aparece escrito "Mostrar mais opções". Clique para expandir a janela. Em "Opções do MSN", altere o número 1863 para o número da porta que você usa para conectar-se ao servidor. No meu caso, está sendo usada a porta 3128, mas pode ser outra. Se precisar de ajuda para descobrir qual é a porta correta, estou disposto a ajudar. Marque a opção "Usar método HTTP".

Muito bem, agora, em "Opções de proxy", escolha HTTP, preencha o campo Host com o IP do seu servidor local e especifique novamente a porta (é a mesma que você utilizou no campo porta em "Opções do MSN").

Isso deveria ser o suficiente. Agora você pode conectar-se ao MSN passando pelo proxy do seu servidor local. ;)