Sei que essa deve ser a milésima dica sobre COMO fazer isso, mas desse jeito eu não vi nenhuma ainda.

Bom, vamos lá!

Já vi vários tutoriais explicando como setar wallpapers aleatórios no Fluxbox, uns por meio de scripts, outros por meio do overlay (método qual eu utilizava até pouco). Mas tem um jeito mais fácil que o próprio fbsetbg possui. Basta digitar:

fbsetbg -f -R /diretório/das/imagens

Explicando:

• fbsetbg = Comando para setar plano de fundo;
• -f = Parâmetro para colocar a imagem em fullscreen;
• -R/-r = Parâmetro para pegar uma imagem randômica de um local;
• /diretório/das/imagens = Local onde se encontram as imagens.

Leia os manuais. Há muita informação útil neles!