Moçada utilizei duas formas de executar o upgrade, mas essa foi a mais tranquila.
Obs.: Antes de iniciar o processo, verifique o arquivo sources.list, caso esteja utilizando o repositório "stable" altere para "lenny".
1) Faça um backup dos arquivos de configuração do SO e aplicativos:
# tar -czvf srv-etc.tar.gz /etc
2) Alterar o arquivo sources.list para a forma mais simples possível, conforme abaixo:
deb http://http.us.debian.org/debian lenny main contrib non-free
deb-src http://http.us.debian.org/debian lenny main contrib non-free
deb http://security.debian.org lenny/updates main contrib non-free
deb-src http://security.debian.org lenny/updates main contrib non-free
3) Atualizando os pacotes do Lenny:
# apt-get update
# apt-get upgrade
# apt-get dist-upgrade
4) Verifique o status dos pacotes:
# dpkg --audit
# dpkg --get-selections | grep hold
5) Se nenhuma alteração for encontrada, use o comando "aptitude" utilizando a opção "g"
# aptitude (após carregar o aplicativo pressionar a tecla "g")
Se tudo estiver correto receberá a mensagem:
"No packages are scheduled to be installed, removed or upgraded"
6) Alterar o sources.list para squeeze:
deb http://http.us.debian.org/debian squeeze main contrib non-free
deb-src http://http.us.debian.org/debian squeeze main contrib non-free
deb http://security.debian.org squeeze/updates main contrib non-free
deb-src http://security.debian.org squeeze/updates main contrib non-free
7) Preparando o SO para atualização para Squeeze:
# apt-get update
# apt-get upgrade
8) Identificar o kernel e a arquitetura que está sendo utilizada:
# uname -r
9) Instalar o pacote do kernel (no meu caso utilizo a versão 2.6.26 com processador 64 bits):
# apt-get install linux-image-2.6.26-2-amd64
10) Preparando o grub2 e o udev para o novo sistema:
# update-grub
# apt-get install udev
11) Reinicie o sistema:
# reboot
12) Após carregado o SO atualizar o sistema de forma completa:
# apt-get dist-upgrade
Reinicie o SO.
13) O sistema será carregado com a primeira opção o GRUB2, utilize-o. Se o SO carregar com sucesso execute o comando:
# upgrade-from-grub-legacy
Este é o comando para o upgrade do grub, aponte a instalação para o disco e para a partição onde está o BOOT do sistema.
Fonte:
http://www.howtoforge.com/upgrade-debian-lenny-to-squeeze-in-a-few-simple-steps