Para acompanhar os logs das caixas de mensagens de cada usuário no Zimbra, basta executar o seguinte comando:

# tail -f /opt/zimbra/log/mailbox<nome_do_usuario>

A saída do comando acima será semelhante a esta:

com.example.cs.mailbox.MailServiceException: Invalid address: Jon R
at com.example.cs.mailbox.MailServiceException.internal_SEND_FAILURE (MailServiceException.java:412)
at com.example.cs.mailbox.MailServiceException.SEND_ABORTED_ADDRESS_ FAILURE MailServiceException.java:416)
.
.
.
at org.mortbay.thread.BoundedThreadPool$PoolThread.run(BoundedThread Pool.java:442)
Caused by: com.example.cs.mailbox.MailSender$SafeSendFailedException :501 Bad address syntax
; chained exception is:
com.sun.mail.smtp.SMTPAddressFailedException: 501 Bad address syntax
at com.sun.mail.smtp.SMTPTransport.rcptTo(SMTPTransport.java:1196)
at com.sun.mail.smtp.SMTPTransport.sendMessage(SMTPTransport.java:584)
at javax.mail.Transport.send0(Transport.java:169)
at javax.mail.Transport.send(Transport.java:98)
at com.example.cs.mailbox.MailSender.sendMessage(MailSender.java:409)
at com.example.cs.mailbox.MailSender.sendMimeMessage(MailSender.java:262)
... 30 more

Neste caso, vemos que o endereço de e-mail digitado para receber o mesmo é inválido:

com.example.cs.mailbox.MailServiceException: Invalid address: Jon R