Escolha a especialização que você mais se identifica, e observe a trilha necessária de estudos. Por exemplo, a de DevOps:
As opções em roxo são altamente recomendadas;
As opções em verde são alternativas (você pode escolher a recomendada (roxo) E/OU a alternativa (verde));
As opções em cinza e marcadas, não são necessárias, mas complementares;
As opções em cinza e não marcadas, não são recomendadas (tecnologias e stacks que caíram em desuso, ou foram substituídas no mercado recentemente).
O Roadmap.sh é atualizado anualmente com novas tecnologias. Por isso, na data em que essa dica foi criada (janeiro de 2021), o roadmap considera as tecnologias mais utilizadas no mercado em 2020.